掛川は、古くから掛川城を中心に発展してきた街です。掛川駅の北に広がるお城のある街を「歴史のゆたかな街」として、また駅南を「新しく創られていく街」としてイメージして、駅を中心に南北の融合と発展を目指そうと様々な工夫がされています。そのひとつが、お城をはじめ駅周辺や街なかに設置されているモニュメント
やブロンズ像などの美術品です。ブロンズ像は、駅の北側の「たかいたかい」「陽春」「仰」「二宮金次郎」「暁光」の５体と南側の「若い女」「脱皮」の２体で、合わせて７体あります。モニュメントは、「玄」「合体」「阿吽」があります。また、駅南口駅舎外壁と床面に、ミラーやラスタータイル（彩色タイル）・セラミックタイル（陶板）を用いたり、駅前交番の童話風のデザイン、南口駅舎を中心とした東西290mのコンクリート擁壁が、大井川から小夜の中山を経て、天竜川にいたるまでが表現されていたり、ねむの木学園のこどもたちの作品も織り込まれているなどのデザインが施されています。